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La prima vittoria dell'anno della Juventus arriva nel momento più delicato, in uno scontro diretto pesante in chiave lotta Champions e in mezzo a infinite voci di mercato, tra lo stallo Kolo Muani, per il quale si attendono novità a breve da Parigi, e il possibile addio di Cambiaso, ammaliato dalle sirene provenienti da Manchester, sponda City, ma regolarmente schierato da Thiago Motta e confermato – almeno per il momento – da Cristiano Giuntoli (“un'offerta non è arrivata, nel caso ci penseremo”). La Vecchia Signora dopo il doppio 1-1 con Toro e Atalanta era chiamata però soprattutto a rispondere sul campo, e così è stato: la Juve stende il Milan, prendendosi la rivincita dopo l'amaro ko in Supercoppa e salendo almeno per una notte al quarto posto, quello che lungo la strada, pareggio dopo pareggio, è diventato l'obiettivo stagionale. Le reti, entrambe nella ripresa, di Mbangula – alla sua miglior prova in bianconero – e Weah, che ha 'spaccato' la partita con il suo ingresso in campo nell'intervallo al posto dell'acciaccato Yildiz, premiano la squadra che ha cercato con più insistenza e convinzione i tre punti. Per il Milan è uno stop che fa male, perché spedisce i rossoneri momentaneamente a meno sei dalla zona Champions, ma soprattutto perché nel giro di una settimana l'effetto Supercoppa e la scossa portata da Conceiçao sembrano già evaporati. A Torino si è rivista una formazione svogliata e con poco equilibrio che fatica a scalare posizioni di classifica. Le assenze, seppur pesanti, di Morata e Pulisic non bastano a giustificare una prova incolore del Diavolo, che dopo un primo tempo a viso aperto nella ripresa non ha saputo reagire all'uno-due bianconero.
Nella corsa Champions il pareggio serve poco a entrambe le squadre, ed è con questo spirito che Juve e Milan scendono in campo, approcciando la contesa con grinta e determinazione. I bianconeri provano a fare la partita, e sfiorano subito il vantaggio con una conclusione a giro di Mbangula alta non di molto. Il Diavolo, costretto a rinunciare a Pulisic e Morata, si rintana e cerca di ripartire in contropiede, facendo affidamento all'esplosività e al talento dell'asse mancino Theo-Leao. Di Gregorio deve così farsi trovare pronto a metà primo tempo sul tentativo del portoghese, con il francese che viene murato da Gatti sulla ribattuta. Ripartenza immediata dei padroni di casa e palla che finisce a Nico Gonzalez, che in campo aperto arriva davanti a Maignan ma è impreciso al momento di concludere. In precedenza ci avevano provato senza fortuna Reijnders da un lato sugli sviluppi di una palla inattiva e Koopmeiners sul fronte opposto con una conclusione potente. Alla lunga i bianconeri si fanno preferire rispetto agli ospiti per intensità e grinta, con tante palle recuperate in mezzo al campo che tolgono certezze ai rossoneri. Il Milan però può contare su Maignan, che al 36' salva sulla conclusione di Yildiz.
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Nella ripresa la Vecchia Signora è costretta a rinunciare proprio all'attaccante turco, fermato da un problema all'adduttore. Con l'ingresso di Weah la Juve perde in termini di fantasia ma ne beneficia per velocità e profondità. Ed è proprio l'esterno statunitense a spaccare la partita con le sue sgasate. All'8' Maignan salva ancora, immolandosi anche sul tentativo a rimorchio di Koopmeiners, ma nulla può suol tiro al 16' di Mbangula sporcato da Emerson Royal, che innesca una traiettoria imprendibile per il portiere francese. La Juve è di nuovo avanti, ma a differenza di altre occasioni questa volta non si ferma. E dopo l'1-0 affonda il colpo che stende definitivamente un Diavolo non pervenuto nel secondo tempo: Thuram recupera palla e serve in verticale Weah, che brucia Tomori e con un diagonale chirurgico supera Maignan. Incassato il secondo schiaffo, il Milan prova a svegliarsi nel quarto d'ora finale ma ormai è tardi, per tutto. Lo spareggio Champions va alla Juve, per il Diavolo l'effetto Supercoppa sembra già svanito.